Hai người bạn vong niên không gặp may trong cuộc sống rủ nhau về vùng sản xuất rượu nho một tuần để xả hơi trước khi một trong hai người bước vào cuộc sống mới. Tại vùng đất lãng mạn này, họ đã gặp hai cô gái dễ thương, những tình cảm đã nảy sinh trong những tâm hồn khao khát yêu thương.
Miles Raymond (Paul Giamatti) là một nhà văn không gặp thời sống ở San Diego với công việc gõ đầu trẻ. Cuộc hôn nhân của anh đổ vỡ đã lâu. Người mẹ anh hết mực yêu thương cũng hiểu rằng mỗi lần anh về thăm là bởi vì anh yêu bà, và cũng bởi vì anh cần ăn trộm một ít tiền của bà. Các đầu sách của anh vẫn đang đắp chiếu nằm chờ nhà xuất bản phát hành. Càng ngày Miles càng suy sụp vì những mục đích lớn lao của đời mình anh vẫn chưa đạt được.
Bạn của Miles, Jack (Thomas Haden Church) cũng là một diễn viên truyền hình không tên tuổi và chưa được nếm mùi của vinh quang. Hai người là bạn bè thân thiết từ khi còn ngồi trên ghế nhà trường. Như tìm được mối đồng cảm, cả hai lên đường đi về vùng sản xuất rượu nho một tuần trước khi Jack làm đám cưới. Miles muốn biến chuyến đi thành một buổi thật ý nghĩa trước khi bạn anh bước sang cuộc đời mới, còn Jack chỉ đơn thuần muốn đi chơi bời một chuyến thật đã trước khi “chui đầu vào rọ”.
Bởi vậy trong khi Miles muốn thưởng thức rượu vang và chơi golf thì Jack lại muốn quan hệ với thật nhiều phụ nữ. Trong thời gian ở Windmill Inn, Miles tình cờ gặp lại Maya (Virginia Madsen), một cô hầu bàn xinh đẹp và dễ thương. Cô đang chuẩn bị lấy bằng chuyên ngành làm vườn và từng kết hôn với một giáo sư triết học ở Santa Barbara. Ngày hôm sau, họ gặp Stephanie (Sandra Oh), người chuyên nếm thử rượu ở phòng kiểm tra chất lượng. Các mối quan hệ cũng như những tình cảm khác giới bắt đầu nảy sinh trong suốt 7 ngày tại vùng đất lãng mạn này…
Để vào vai cô gái nếm thử rượu, Sandra Oh đã phải bỏ ra một thời gian để tập đi xe máy. Hầu hết số rượu được sử dụng trong các cảnh nếm thử đều là rượu không cồn. Thứ rượu Cheval Blanc trong phim được pha chế bởi hỗn hợp rượu Merlot và Cabernet Franc. Các diễn viên không muốn uống nhiều quá vì sợ bị lộn mửa. Sau khi đóng cảnh bữa tối tại nhà mẹ của Miles, các thực khách trong bữa ăn đều bị ngộ độc thức ăn, may sao không ai chịu hậu quả nghiêm trọng.
Trong phim có một vài nhân vật ẩn sau hoặc chỉ thoáng xuất hiện nhưng lại là những tên tuổi khá nổi tiếng. Nhân vật ngồi cùng con trai mình và đề nghị Jack nói nhỏ là tiến sĩ Hendrick, nhân vật chính của Election (1999). Khi Miles đánh quả bóng ở sân golf thì người thực hiện động tác ấy không ai khác chính là Rex Pickett, tác giả của cuốn tiểu thuyết được chuyển thể thành Sideways, lý do là bởi Paul Giamatti chơi golf rất tệ. Cảnh Miles đánh một chú chó khi lái xe dạo lòng vòng bị cắt bỏ vì vi phạm luật bảo vệ động vật mà Hollywood áp dụng trong tất cả các bộ phim.
Sideways được nhiều nhà phê bình điện ảnh khó tính đánh giá là phim có kịch bản xuất sắc, được tôn vinh ở giải Quả cầu vàng và Oscar. Có một điều rất thú vị là trong thời gian làm bộ phim này, đạo diễn Alexander Payne nảy sinh tình cảm và bắt đầu hẹn hò với “cô nếm rượu” Sandra Oh. Hai người sau này đã kết hôn với nhau, nhưng cuối cùng cuộc hôn nhân cũng đổ vỡ.
Trailer